No momento em que se concretizou a transferência para o Atlético de Madrid, em julho de 2007, ficou estabelecido, entre Simão e Luís Filipe Vieira, uma espécie de acordo de cavalheiros para o regresso do internacional português à Luz. Na altura, o jogador já auferia um salário incomportável para o clube encarnado (acima dos 150 mil euros/mês) e foi para Espanha ganhar o dobro, proposta que Vieira não podia sequer aproximar-se.

No entanto, o salário não será um obstáculo intransponível, já que o próprio atleta admite baixar o vencimento para concretizar o desejo de voltar à Luz. Como forma de colmatar esta cedência de Simão, a SAD benfiquista deverá colocar bónus no contrato do avançado, à semelhança do que já sucede, por exemplo com Pablo Aimar. Contudo, a concretizar-se o regresso no início da próxima época, Simão ficaria sempre entre o lote de jogadores mais bem pagos do plantel benfiquista.

O regresso de Simão é uma aposta pessoal de Luís Filipe Vieira e Rui Costa que, cientes da necessidade de vender algumas das atuais pérolas, querem reinvestir e dar uma "prenda" aos adeptos, gerando assim euforia em torno do regresso de um dos jogadores mais acarinhados pela massa associativa benfiquista. A amizade entre os três faz com que mantenham contactos permanentes.

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